叔丁醇鉀是一種化學(xué)物質(zhì)，分子式是C4H9KO。

中文名稱:叔丁醇鉀

英文名稱:Potassium tert-butoxide

中文別名:第三丁氧基鉀;次丁氧基鉀;叔丁醇鉀溶液

英文別名:Potassium tert-butylate; potassium tert-butanolate; Potassium t-butoxide; Potassiumtbutoxide; Potassium Tertiary Butoxide; KTB; 2-methyl-2-propanopotassiumsalt; 2-Propanol,2-methyl-,potassiumsalt; potassium-butoxide; N-(2-Chlorobenzyloxycarbonyloxy) succinimide; potassium 2-methylpropan-2-olate; 2-propanol, 2-methyl-, potassium salt (1:1)

MDL：MFCD00012162  

CAS號:865-47-4

分子式:C4H9KO

分子量:112.21

性狀：白色粉末

密度（g/mL,25/4℃）：0.929

相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

熔點(diǎn)（oC）：256-258°C

沸點(diǎn)（oC,常壓）：275°C。

沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

折射率：未確定

閃點(diǎn)（oF）：54°F

主要用途

1.作為強(qiáng)堿廣泛應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、農(nóng)藥等有機(jī)合成中的縮合、重排和開環(huán)等反應(yīng)中。還用于印染、催化劑等。2.是一種有機(jī)合成中常用的強(qiáng)度適中的堿。其堿性強(qiáng)于堿金屬的氫氧化物和堿金屬的一級、二級醇鹽；弱于氨基堿金屬和它們的烷基衍生物。t-BuOK廣泛使用的原因是它價廉易得，且它的堿性隨所選的反應(yīng)溶劑變化而變化。烷基化 t-BuOK的t-BuOH溶液可以有效地進(jìn)行羰基α-位的烷基化反應(yīng)。t-BuOK的t- BuOH溶液或苯溶液也常被用來進(jìn)行α,β-雙取代醛的烷基化。α,β-不飽和酮用過量的t-BuOK/t-BuOH和烷基化試劑處理，能夠得到α,β-雙烷基化的產(chǎn)物。催化劑量的t-BuOK在DMSO中可以催化酮或亞胺與苯乙烯的加成，得到高產(chǎn)率的烷基化產(chǎn)物 (式1)。與分子間反應(yīng)相比，t-BuOK在不同溶劑中都能催化分子內(nèi)烷基化。α,β-不飽和酮的分子內(nèi)烷基化可以在α-, α2-或者γ-位發(fā)生，這取決于堿的特點(diǎn)、離去基團(tuán)以及其它結(jié)構(gòu)特征 (式2)。縮合反應(yīng) t-BuOK是Darzens縮合反應(yīng)最常用的堿。Darzens縮合是α-鹵代酯與酮、芳醛生成α,β-環(huán)氧或縮水甘油酸酯的反應(yīng) 。二酯的Dieckmann環(huán)化及其相關(guān)反應(yīng)在五元、六元、七元和更大環(huán)的合成中有廣泛的應(yīng)用。在不對稱體系中，空間效應(yīng)和產(chǎn)物烯醇化物的穩(wěn)定性決定了反應(yīng)的區(qū)域選擇性。堿的性質(zhì)也能顯著影響這個反應(yīng)的區(qū)域選擇性。對Stobbe縮合來說，t-BuOK是比EtONa更好的堿，反應(yīng)產(chǎn)率更高，反應(yīng)時間更短，而且沒有酮或者醛還原的副反應(yīng)。Ti(O-n-Bu)4和t-BuOK以1:1形成的混合試劑能夠有效地催化醛的自縮合反應(yīng)，但是立體選擇性不高 (式4) 。氧雜環(huán)腈可以由ω-鹵代腈在t-BuOK作用下發(fā)生縮合反應(yīng)得到 (式5)。消除反應(yīng) t-BuOK無論在α-消除還是β-消除中都有廣泛的應(yīng)用。它是傳統(tǒng)的生成二鹵代卡賓的醇鹽-鹵仿反應(yīng)的最的堿 (式6)。底物含有烷基氯、溴、磺酸酯、亞磺酸酯等離去基團(tuán)時，在t-BuOH或其它非極性溶劑中t-BuOK的作用下可以進(jìn)行β-消除, 此反應(yīng)也可以在固相中進(jìn)行。不飽和化合物的異構(gòu)化 t-BuOK能使烯烴和炔烴雙鍵通過負(fù)離子中間體遷移 (式7)[8]。Michael加成 t-BuOK還可以用作Michael加成反應(yīng)中的堿。不對稱酮 (如2-甲基環(huán)己酮) 的Michael加成產(chǎn)物主要是在更多取代基的α-碳原子上。1,2-丙二烯酮在t-BuOK作用下可以與1,3-二羰基化合物發(fā)生Michael加成反應(yīng)，產(chǎn)率較高 (式8)[9]。重排反應(yīng) 順式1,2-二醇的單對磺酸化衍生物，比如α-蒎烯衍生物，在t-BuOK作用下經(jīng)歷了Pinacol重排過程。反式異構(gòu)體在相同的條件下轉(zhuǎn)化為環(huán)氧化物 (式9)[10]。α-鹵代砜的Ramberg-Backlund重排也可以用t-BuOK來催化。