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政欣化工、四甲苯、四甲苯批發(fā)

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苯難于氧化和加成,而易于發(fā)生親電取反應(yīng),與普通烯烴的性質(zhì)有明顯的區(qū)別。

  苯還具有特殊的光譜特征。苯環(huán)上的氫處于核磁共振的低場(chǎng)。

  上述特點(diǎn)說(shuō)明了苯具有典型的芳香特征。

  苯的表達(dá)

  怎樣來(lái)表達(dá)苯的結(jié)構(gòu)?自1825年英國(guó)物理學(xué)家和化學(xué)家Farady M(法拉第)首先從照明氣中分離出苯后,人們一直在探索苯結(jié)構(gòu)的表達(dá)式。


傅克反應(yīng)

  在AlCl3催化下,苯也可以和醇、烯烴和鹵烴反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被烷基取生成烷基苯。這種反應(yīng)稱(chēng)為烷基化反應(yīng),又稱(chēng)為傅-克烷基化反應(yīng)。例如與乙烯烷基化生成乙苯

  PhH+CH2=CH2----AlCl3---→Ph-CH2CH3

  在反應(yīng)過(guò)程中,R基可能會(huì)發(fā)生重排:如1-氯丙烷與苯反應(yīng)生成異丙苯,這是由于自由基總是趨向穩(wěn)定的構(gòu)型。

  在強(qiáng)硫酸催化下,苯與酰鹵化物或者羧酸酐反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被?;∩甚;?。反應(yīng)條件類(lèi)似烷基化反應(yīng),稱(chēng)為傅-克酰基化反應(yīng)。例如乙酰氯的反應(yīng):

  Ph + CH3COCl ——AlCl3—→PhCOCl3


 價(jià)鍵觀點(diǎn)

  碳數(shù)為4n+2(n是正整數(shù),苯即n=1),且具有單、雙鍵交替排列結(jié)構(gòu)的環(huán)烯烴稱(chēng)為輪烯(annulene),苯是一種輪烯。苯分子是平面分子,12個(gè)原子處于同一平面上,6個(gè)碳和6個(gè)氫是均等的,C-H鍵長(zhǎng)為1.08Α,C-C鍵長(zhǎng)為1.40Α,此數(shù)值介于單雙鍵長(zhǎng)之間。分子中所有鍵角均為120°,碳原子都采取sp2雜化。每個(gè)碳原子還剩余一個(gè)p軌道垂直于分子平面,每個(gè)軌道上有一個(gè)電子。6個(gè)軌道重疊形成離域大π鍵,萊納斯·鮑林提出的共振雜化理論認(rèn)為,苯擁有共振雜化體是苯環(huán)非常穩(wěn)定的原因,也直接導(dǎo)致了苯環(huán)的芳香性。

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